На свои первые гастроли он поехал с бродячим цирком Бороданова в 1911 году – зазывал зрителей и подрабатывал гимнастом. Ой, тут были у него истории, у него всегда были истории. Они поехали в Тульчин, там у него случилось в легких воспаление, и он там чуть не женился на девушке Ане, в доме которой его положили. Никто же не знал, что ему только шестнадцать. Он выздоровел и сбежал в Одессу, якобы за родительским благословением, и у семьи так называемой невесты попросил на дорогу рупь семьдесят – у него совсем ничего не было. Прошли, как говорят в Одессе, годы. Они выступал в Киеве, в кафе позвал за свой стол красивую женщину. Она говорит: закажите мне ужин только на рупь семьдесят, это ваш долг. Нет, вы можете себе представить? Это была Аня, она пела теперь в кафе-шантане! Чи он это выдумал, чи не выдумал, но так рассказывал.
В Одессе он познакомился с молодым артистом Скавронским, они стали работать в паре. Скавронский познакомил его с антрепренером Шпиглером. О, вы не знаете, что такое Шпиглер! Живот у него был такой, что сначала входил этот живот, а уже потом, сильно погодя, Шпиглер. Видно было, что человек понимает за искусство. Он привлек Утесова к оперетте, где могли найти применение и его музыкальный дар, и драматическое дарование. В свои семнадцать он играл комических стариков, очень бойких.
Его сценическая карьера началась в Кременчуге, что вы хотите, это был влиятельный город! Там он впервые стал выступать под псевдонимом Утесов, потому что Вайсбейн – это не товар. А Утесов – это он придумал у моря, глядя на утес.
Ну ведь красиво же ж? Кроме того, у него оказался дар к сочинению комических куплетов: как вы щелкаете орехи, так он сочинял куплеты. И плюс у него был дар имитации – он мог пародировать мужчин, женщин, слона в зоопарке он мог пародировать! Он в театре умел всё. Скоро ему начали предоставлять площадки для целых вечеров в двух отделениях, уже он в Киеве показывал свои пародии – два на тогдашней эстраде были таких универсально одаренных молодых человека, один из Киева, второй из Одессы, один такой в маске Пьеро, такой Вертинский, второй комический, в канотье, – так это был наш. Ну, я не скажу за Утесова, что он был большой поэт, и песни его вся Россия не запела, как пела она Вертинского, – но зато Вертинский выступал всю жизнь с аккомпаниатором, а наш умел играть вообще на всем, такого не было инструмента, чтобы он не умел. На гитаре он в свое время подыгрывал даже еще в оркестре Ярчука-Кучеренко, с двенадцати лет, ну там скрипка, фортепиано – это само собой, и форте, и пьяно. Ему бы дали какое-нибудь укулеле – он и на нем бы изобразил.